- 5月28日，（陰曆4.24）申時（午後三至五時）生於彰化廳線東堡彰化街市仔尾，父賴天送，母戴氏允，長子，原取單名河，又名葵河，家族大排行為第二。
- 先生之先祖原籍廣東省潮州府饒平縣元歌都橫溪墟金場水口，曾祖為來臺第十四世賴應文（諱孔道，號文山），祖父賴知（諱欽嶽，號長鎮），祖母黃氏，父親名賴天送，母戴允。先生為第十七世，排行第一，下有弟妹六人，一人早夭，弟葵冬（廖棟）、賢浦、滄洧（賢穎）三人，妹梅、甘兩人。
1895年（2歲）
- 12月29日，弟賴葵東出生。家人將其過繼彰化廖姓人家，戶籍名廖棟，成年後亦隨生父學做道士，賴家因此有三代人皆為道士。
1896年（3歲）
- 兩三歲時，甚受秀才楊逢春先生（楊守愚父）鍾愛。先生有〈弔楊逢春仙逝〉詩云：「吾才兩三歲，提報或勞公。及長乖呆甚，徒沾惠愛隆」。
1898年（5歲）
- 6月7日，大妹賴梅出生。
- 先生曾自述對書房教育頗為畏懼，面對像「監獄」一般的書房，在〈無聊的回憶〉（1928）中就說：「當時有名的先生，多很注重竹把，可以說名聲是出在竹板之上竹板愈厚，打人愈痛，愈能得到世間的信任，名聲也就愈高，學生也就吸集的愈多。先生的教法，就只有竹板，捨棄竹板就失去教誨的權威似的，無奈何學生們了，先生的尊嚴也就在竹板面上。…打就是教育的根本原理，教育哲學就建設在竹板之上，所以先生的尊敬竹板，還比較在孔子以上」（前衛版二：236-237）。
- 10月26日，入彰化公學校（原設於彰化孔廟，今彰化市中山路中山國民小學）。在其〈無聊的回憶〉一文中便提及：「我記得初入德門，是在整十歲的時候，讀日本書也同在那個時代」（前衛版二：230）。這一年中先生先進書房，復進公學校，也就是同時接受漢文與日文教育，上文中便記說：「無奈學校只有半日的授業，下午又不能不到書房去」（前衛版二：239）。
1900年（7歲）
- 4月29，二妹賴甘出生。
1903年（10歲）
- 10月9日，二弟賴賢浦出生，家族大排行第三。
1906年（13歲）
- 11月4日，四妹賴養出生，翌日死亡（據賴家戶口謄本，無三妹資料）。
1907年（14歲）
- 春，入設於彰化南壇（即南山寺，位今中山國小對面）旁地方父老為之所築之小逸堂，拜師黃倬其（黃漢）先生學漢文。先生與夫子黃倬其及同學相處融洽，其手稿〈小逸堂記〉中嘗云：「夫子動於誠，一時聞者亦競遣子弟從遊。因夫子教導有方，我等學生皆甚契洽，遂成一系無形之統」（前衛版二：197）。在三十多名學生中，同班同學有黃文陶、石錫烈、陳吳傳、楊以專、王麗水、張參、魏金岳、詹椿柏、石榮木、詹作舟等十人。晚年合組「晉一會」，逢十晉一，集會歡祝生日。
- 先生同學詹作舟（阿川）回憶小逸堂生活時說，先生在同班十一人中，年紀最小，但作品所得點數最多，「可知其腦力已加人一等矣」（前衛版三：147）。
1909年（16歲）
- 公學校畢業到考上醫學校這段期間，據〈無聊的回憶〉所載，先生家人原本不允許其上台北讀書，認為「頂港」到處是騙子，會被人拐去作豬仔賣，因此無奈的賴和只好選擇到「雜貨店」學做生意。便是在這段時期，先生對深受殖民教育影響的自己，在日本警察的蔑視下，感到了殖民教育對台灣人的心靈之殖民化影響的深遠，就是進一步使知識分子遠離鄉土與民族（前衛版二：241-247）。
- 4月20日，考入台灣總督府醫學校第十三期，同學有杜聰明、翁俊明、吳定江、詹作舟等人，全體住宿，採取自治制度。
1909年（16歲）
- 11月3日，新文協第三回全島代表大會在彰化街的彰化座召開，楊老居任議長，賴和任副議長。在此次會中連溫卿遭除名。
1910年（17歲）
- 是年大稻埕組織天然足會、斷髮會。同學杜聰明斷髮，先生亦有可能於此年斷髮。另一說為一九一三年。先生曾有一首〈斷髮有感〉云：「漫學文明斷髮毛，翻來花樣更風騷。可憐受之予親者，卻使他人下剪刀」（前衛版五：236）。
- 11月12日，三弟賴滄侑（賢穎）出生，家族大排行第五。
1912年（19歲）
- 12月，先生與杜聰明自台北徒步歸梓，沿途有詩為記，在《1908-1914稿本》中先生曾記錄此事說：「年暇由台北徒步回家途中計費五日，始由三角湧沿中央山脈至頭份乃折向中港遵海濱而行，山嵐海氣殊可追念」（前衛版四：35）。並在〈旅伴〉中特別提到杜聰明相伴徒步之事：「思向風塵試筋力，火車不坐自徒行。吃苦本來愚者少，相隨難得有聰明」（前衛版四：35）。
1914年（21歲）
- 4月15日，醫學校畢業，同期三十一位畢業生中列名十五。畢業後留在台北實習一段時期。
1915年（22歲）
- 11月13日，與西勢仔庄王浦先生四女王氏草結婚。先生絕少在作品中提及自己的感情問題，但據堂媳劉素蘭（賴通堯之妻）的說法，賴和在廈門時期似與一護士相熟，並說：「他當初似乎也有一個要好的日本女友，以前我們整理他的信，曾見過這日本女人在接到他的匯款後寫來的回信。這女人好像是一個護士的樣子，所以我常暗自替他難過，在婚姻上完全不能如意，那種心情一定很難過」。劉氏且提及賴和在一次酒後曾唱起他最喜歡的日本歌「失戀的歌」，這些敘述或許能幫助我們多瞭解理性的啟蒙者較為幽微的感情層面。
- 11月20日起，戶籍寄於嘉義廳嘉義西堡山子頂庄六十七番地。
- 在嘉義醫院仍任筆生（抄寫員）和通譯（翻譯）工作。先生在此意識到「台灣人」身份所帶給他的屈辱，在〈阿四〉這篇自傳性小說中便提到：「阿四的自尊心，給這幾番話破壞到無餘了，醫院簡直不承認我們是一個完全的醫生。唉！這樣的侮辱，阿四想，就要厭憎嗎？不能向他抗議一聲嗎？結果不能，別人皆表示著十分的滿足」（前衛版一：267）。
1917年（24歲）
- 6月，先生因在嘉義醫院工作頗不順遂，故返回彰化開設「賴和醫院」，但覺得依舊處處有「法」的干涉。手稿〈阿四〉中曾云：「開業以後，不自由反覺更多，什麼醫師法、藥品取締規則、傳染病法規、阿片取締規則、度量衡規則，處處都有法律的干涉，時時要和警吏周旋。他覺得他的身邊不時有法律的眼睛在注視他，有法律的繩索要捕獲他，他不平極了，什麼人們的自由？竟被這無有意義的文字所剝奪呢？但是他空曉得不平，只想不出解脫的方法來」（前衛版一：268）。
- 先生行醫，據據當時賴和醫院的藥局生陳水發回憶說，賴和最得意的專業是小兒科，另外婦科與牙科方面也有看診，在彰化市頗富盛名。
- 9月30日，「古月吟社」於環翠樓舉行詩會。古月吟社約在一九一七年成立於彰化，成員有賴和的前輩鄉紳、同輩友人及日本人，又由於該社可能固定在每年中秋聚會，故以「古月」為名。
- 〈中秋日回憶〉（1924.9.13）之五詩末註：「丁巳古月吟社詩會在環翠樓」。
- 10月6日，彰化「崇文社」成立，是日在彰化南垣武廟（今民族路關帝廟）舉行盛大祭典，恭迎倉頡、沮誦二聖，並開幕安位，主祭官為與賴和相熟之彰化廳支廳長井野邊。
1918年（25歲）
- 1月1日，長男志宏出生，1月22去世。先生共生有子女九人，但有五人不幸早夭，僅有二男二女成長，分別名為燊、洝、彩鈺、彩芷。
- 2月25日，正值元宵節，先生自基隆出發，渡海前往廈門鼓浪嶼就職，以醫員身份任職於博愛醫院。當時除了各科的部長外，另有藥局長、台灣醫師五名（新瀉醫專畢一名、台灣醫學校畢四名），藥劑師二名、護士日本人、台灣人各四名，他們均享有總督府基層技官（年俸一百日圓）或技術員（每月津貼二塊日圓）的待遇，並以官員出差博愛醫院的方式續薪。因逢元宵節，先生在舟中寫〈元夜渡黑水洋〉記之，有句云「月正橫天夜正中，雪山高壓怒潮雄」、「幾點寒星當馬尾，一團雲氣辨雞籠」（前衛版五：366）。
- 4月2日，於博愛醫院任內，先生與書記高萩青吉、看護婦竹內靜江甚友善。
1919年（26歲）
- 年初，先生似有返台之行，有詩〈歸家〉、〈台北逢朔方君〉、〈（猶是嬌癡）〉。
- 7月10日，《台灣日日新報》第6848號刊出先生漢詩〈寄麗澤會諸子〉：「可憐烽火干戈地，萬里飄零作客身。桂節中秋將滿月，綺筵共享更何人。風聲數夜驚騷擾，鬼哭深宵辨假真。追憶諸君良會在，依時雅興一番新」。由詩意來看，此時先生應尚在廈門未還，故歸台時間當在七月中下旬。
- 7月，中下旬，從博愛醫院退職歸台，仍於彰化行醫。寫作漢詩：〈別廈門〉、〈歸去來〉，後一首有句云：「十年願望一朝償，塞翁所得原非福」、「鏡前自顧形影慚，出門總覺羞知己」（前衛版五：394）。
- 10月8日，中秋節，古月吟社詩友復集會於環翠樓，先生寫作〈中秋夜環翠樓小集〉，時井野邊因已離職未出席，故有句云：「共看古月青天上，回憶詩人井野邊」（前衛版五：317）。
1920年（27歲）
- 秋，北壇側新築的小逸堂落成。
- 9月26日，中秋節，新築之小逸堂於夏初開工，至仲秋訖工，小逸堂同人於新成之小逸堂聚會。先生在〈中秋日回憶〉（1924.9.13）詩末註明「庚申小逸堂落成」，並有句云：「同人似畏先生在，屢舞僊僊獨我狂」（前衛版五：461）。
- 11月24日，在八卦山上豐亭飲酒憶舊，得詩〈十月十五夜豐亭月下回憶舊遊兼懷東行諸友〉，有句云：「一角軍山草樹煙，記得此地敞吟筵。昔年遊伴知何處，往事回頭忽幾年」（前衛版五：324）
1921年（28歲）
- 8-9月，農曆七八月間，約七夕（8.10）到中秋節（9.16）前之間，先生夫子黃倬其逝世，其時小逸堂新築落成未一年。
- 10月17日，加入「台灣文化協會」，並當選為理事。台灣文化協會在台北靜修女學校舉行成立大會，林獻堂任總理，楊吉臣為協理，蔣渭水任專務理事，另有理事四十一人，評議員四十四人，先生亦列名理事之中。手稿〈阿四〉中寫到發起人蔣氏推薦阿四擔任理事時，阿四寫信辭去理事：「古人云有死天下之心，才能成天下之事，足下所創事業，是為吾台三百餘萬蒼生利益打算，僕亦台人一份子，豈敢自外，但在此時尚非可死之日，願乞把理事取消。…」（前衛版一：270）不過事實上，在其他理事名單有所變動下，前後五次大會，先生仍然一直擔任理事。
- 彰化無政府主義者吳慶堂（1911-1995）此年入公學校，嘗說於彰化公學校就讀時，常在放學回家途經僅一街之隔的「賴和醫院」，到賴和醫院之圖書館瀏覽新文學雜誌，並為看病的兒童、乞丐們畫素描，賴和頗驚其天分，曾勸吳父並欲資助吳慶堂赴日讀藝術學校未果。
1922年（29歲）
- 1月18日，三男燊出生。
1924年（31歲）
- 6月17日，文協彰化支部在北門外成立，附設讀報社及施行實費診療，並曾發行「實費診療券」。「實費」是須付費的，但據載應有補助，用意是要幫助窮苦民眾，義診醫師除賴和外，尚有陳英方、林篤勳、李君曜、李中慶、王倫魁、楊樹德、楊木、蘇炳垣、謝德斌、吳起材、李浚哲等，總共十二人。
- 9月13日，中秋節，先生回憶過去十年來的中秋聚會，寫下〈中秋日回憶〉組詩。晚間，在水源地聚會，並合唱「台灣議會歌」，事後寫〈水源地一品會（中秋夜）〉。
- 11月2日，文化協會第四回總會於彰化召開。
- 11月8日，先生於文協彰化支部做通俗學術演講，題目：〈對人的幾個疑問〉。
1925年（32歲）
- 1月1日，任文化協會大正十四年理事，此年任命理事六十八人。
- 1月3日，先生於文化協會彰化支部做文化講演，講題：〈長生術〉。
- 2月，與陳虛谷等人成立「流連思索俱樂部」。
- 5月17日，四男悵生
1926年（33歲）
- 1月16日，新文學運動理論健將張我軍來彰化拜訪先生，在其〈南遊印象記〉中就稱：「最引起我的興味的，是懶雲君的八字鬚。他老先生的八字鬚，又疏又長又細，全體充滿著滑稽味，簡直說，他的鬍子是留著要嘲笑世間似的。和我想像中的懶雲君完全不一樣」。
- 4月13日，於彰化戲園演講，題目不詳，此次亦有閩江中學堂校長許紹珊及夫人蔣氏於彰化戲園演講[34]。
- 5月15-16日，出席於霧峰萊園召開之文化協會理事會，小說〈赴會〉（未發表）即依此會為背景。
- 8月23日，先生與吳石麟在彰化戲園發起初次「政談演說會」，當時先生曾發表開會辭，並親自擔任司儀（司會者），講演者有連溫卿、鄭明祿、洪石柱、彭英華、林冬桂、李仲慶、李金鐘。
- 12月17日，長女鑄出生。
1927年（34歲）
- 3月7日，四男悵去世。據哲嗣賴安說，先生曾刻一塊紅磚墓碑，上刻「聖潔的靈魂」，置於骨灰罈上。今存有一〈聖潔的靈魂〉的短文，當中說道：「良醫之子，多死於病。…不殺人不足以為良醫，這是世間的定論。別人猶可，況乃自己的兒子呢？在這十年間，別人且可勿論，因為未曾有過欲向我索債生命者，但自己的兒子已經藥殺了三個，這樣竟再有行醫的勇氣？唉！卻又捨不掉這名利兩收的行業」（前衛版二：228）。
- 7月15日，堂弟通堯與劉素蘭結婚。
- 8月18日，彰化「磺溪會」邀請各黨派在彰化座舉行「社會改造問題大講演會」，先生與邱德金被邀以同屬「新文協」與「民眾黨」的身份參加，不知何故未出席。
1928年（35歲）
- 3月9日，參加民眾黨彰化支部在「彰化座」舉辦之自治制度改革政談演說會，講題：〈我們的政治的要求〉。
- 先生幫楊逵、葉陶於居家附近租屋居住。
- 9月19日，五男洝出生。
- 10月31日，新文協於台中市醉月樓召開第二回全島代表大會，圖案為鐮刀和鐵鎚交叉在星章中浮現於紅底之一端的會旗被留置，最後並被命令解散。
- 吳慶堂因「黑色青年聯盟」事件受牽連而入獄，遭拘約一年後獲釋，患腳氣病垂死，因先生的治療而好轉，賴燊回憶說吳氏：「是用擔架抬出來到我家父的醫院醫治的，家父俯身為吳慶堂治病，一言不發，滿臉漲紅，八字鬚不停地震動著」。
1929年（36歲）
- 9月10日，長女鑄去世。
- 11月3日，新文協第三回全島代表大會在彰化街的彰化座召開，楊老居任議長，賴和任副議長。在此次會中連溫卿遭除名。
1930年（37歲）
- 3月26日，參與發起賴姓宗親會，今日舉辦開會式。《台灣新民報》306號（3.29）：〈地方通信 賴姓宗親會，舉發會式〉：「各地宗親會的組織一時全盛，後雖稍見衰微，但至近來又再見興起。如彰化賴姓的人，因見他姓多有組會，故這回由賴天送、賴和、賴火、賴慈憫、賴萬海諸氏為發起籌備一切，已於本月二十六日午後三時在彰化南門之三山國王廟內舉開會式，頗呈盛況云」。
- 3月30日，弟賢浦娶王敏川之女王氏閨秀。
- 11月1日，新文協彰化支部舉行「打倒反動團體鬥爭委員會全島巡迴講演會」，日警肆意中止講演會後，還到「賴和醫院」搜查主辦人吳石麟，可見賴和醫院在日人眼中似乎是個「包庇」罪犯的處所。
- 1月5日，新文協第四回全島大會在彰化街戲園開會時，王敏川為議長，賴和則與鄭錦和擔任會計審查委員。
- 1月16日，先生出席台灣民眾黨彰化支部黨員大會，並擔任議長。
- 2月8日，次女彩鈺出世。
1932年（39歲）
- 1月，先生與葉榮鐘、郭秋生等人創辦《南音》。名列「本誌同人」的還有：陳逢源、莊遂性、周定山、張煥珪、張聘三、許文遠、洪炎秋、吳春霖、黃春成等人[62]。
- 6月1日，六男洪出世。
1934年（41歲）
- 2月5日，六男洪去世。
- 5月6日，「台灣文藝聯盟」在台中成立，先生擔任中部的聯盟委員（中部委員另有賴慶、賴明弘、何集璧、張深切），並兼常務委員（另有張深切、賴慶、賴明弘、何集璧四人），而發會式後在彰化溫泉開的第一次常委會中，原本公推賴和為「常務委員長」，但因賴和固辭，改推張深切出任。
1935年（42歲）
- 12月28日，楊逵脫離《台灣文藝》，另出版和、漢文學雜誌《台灣新文學》，編輯有賴和、楊守愚、吳新榮、郭水潭、葉榮鐘、王詩琅、楊逵等十九名，至一九三七年六月停刊，共出刊十五期。在《台灣新文學》創刊號中就載明，投稿者將漢文原稿送至「彰化市市仔尾 賴和醫院」，由此可知賴和是擔任漢文編輯，另外和文詩的原稿則註明送至（台南）佳里醫院，其他的和文作品則寄給楊逵。
1936年（43歲）
- 2月9日，台灣總督府醫學校校長堀內次雄遊彰，先生與彰化地區醫師、同儕伴遊，在彰化孔廟攝影留念。先生就讀醫學校時，堀內教授藥物學及衛生學兩門，高木有枝校長退休後繼任為校長。
- 5月9日，三女彩芷出生。同日櫪馬訪守愚，在賴和處吃飯，臨行還借去一筆回鄉旅費。《楊守愚日記》：「今天櫪馬來訪，在賴和兄處吃飯。臨行時，還借去了一筆回鄉的旅費。每一個文藝愛好者，路經本地，乏錢用，便找賴和醫院，真教他供不應求，無怪乎他父親時要罵他『不知錢銀好寶惜』，更無怪乎他當了廿年醫生，掙不上百石租了」（14）。
- 9月2日，《楊守愚日記》上記載，先生招守愚一起改築店鋪：「晚，到賴和醫院閱報，賴先生招我一起改築店鋪（他有一間店鋪與我的鄰比），說要委託振業組合去承辦，而建築費按月母利攤還云。這我覺得不行。因為這裡的店鋪少有人租且房租也低，收入的租錢，抵不上還債，反而負了一身重累。不吃苦？」（63-64）。
1937年（44歲）
- 2月11日，舊曆新正，吳新榮來彰化欲訪先生，遇賴通堯，偕訪先生並請先生書七絕一首相贈：「李豔桃濃跡已陳，寒梅零落委塵埃。枝頭燦爛紅雲麗，卻讓櫻花獨占春」[75]。先生當日欲前往台北。《楊守愚日記》上亦記載吳新榮來訪事，賴通堯招待到醉鄉去吃中餐，至十二時離開，轉往台中（139）。
1939年（46歲）
- 3月，因患者感染傷寒初期症狀，未依法定傳染病規則向有關當局申報，遭重罰被迫停業半年。利用空閒與楊木（雪峰）赴日本旅遊，於日本時寄宿陳虛谷寓所，並轉滿州，往北京遊歷。
- 9月28日，中秋節後一日，彰化「應社」成立。先生與其他八位也同是「流連思索俱樂部」的成員：陳虛谷、楊笑儂、楊雪峰、陳渭雄、吳蘅秋、楊雲鵬、楊守愚、楊石華，組織了一個詩社，由吳蘅秋取名為「應社」，取其「同聲相應」之意[79]。應社是接續明啟禎間人顧夢麟、楊彝、張溥等所創「復社」之「復興絕學」之義，「頗有興絕學於海濱，連聲氣以抗日，期台灣之光復也」的意味[80]。先生寫〈應社首集於小杏園感賦〉。
1940年（47歲）
- 「賴和醫院」落成，周定山贈詩〈懶雲先生醫院落成賦祝〉，詩云：「貌存樸素骨聰明，小築居然結構精。閑療民窮忙聊病，此間動向繫蒼生」。
1941年（48歲）
- 春，先生二度赴日，再次寄宿陳虛谷寓所，此行並與李中慶攜子賴燊、外甥林鍊成及李慶中子李崇仁留學。陳虛谷在先生離日歸台時有有〈送別〉一詩見贈：「三年滯異域，兩度見君來。此情良足慰，但恨不同回」
- 11月，三弟賢浦因急病胃穿孔病逝，留下妻子與六歲的獨子鏋仁。
- 在《台灣日日新報》擔任「婦人記者」的楊千鶴至醫院訪問先生，但採訪記事並無上報。
- 12月8日，「珍珠港事變」當日，先生被日方傳喚，在不被告知原因下遭囚禁，此為先生第二次入獄，繫獄約四十多日。在獄中寫〈獄中日記〉（前衛版三：7-49），共三十九日，後因病體弱而停筆。
1942年（49歲）
- 1月16-21日，期間先生病重出獄。
- 11月，月底，先生因病住院於台北帝大附設醫院。
1943年（50歲）
- 1月31日（陰曆12.26），先生因僧帽瓣閉鎖不全逝世於自宅。
- 2月3日，舉行公祭，由林獻堂主祭，據稱參加喪禮者有五百多人[91]，沿路並有彰化民眾路祭，出殯時由謝雪紅、石錫勳拿孝燈，葬於八卦山上培元中學後方的「羅厝墓」（劉厝墓）。
賴和生平｜賴和與台灣文學